Após alguns dias a experimentar postar no blogs utilizando Markdown chegou a altura de testar outro conversor de Markdown.
Até agora tinha utilizado o WP-Markdown, faz quase tudo o que desejava, mas no entanto ao descobrir que lidava mal com os embed de flash decidi experimentar o PHP Markdown, nomeadamente na sua versão extra para suportar MultiMarkdown ou pelo menos algumas features1.
Pelo que me foi possível averiguar estas são as duas alternativas principais. Enquanto no caso do WP-Markdown este faz a conversão para HTML antes de enviar para a BD, o PHP Markdown faz a conversão na altura de gerar a página guardando o Markdown na BD. A vantagem do primeiro é que se o plugin for desactivado o HTML continua lá, no segundo caso a vantagem é que nunca se chega a mexer no Markdown e portanto a edição remota é mais fácil.
Se tiver mais algumas sugestões ou experiência2 com estes plugins escrevam ali nos comentários. A gerência agradece :).